Diketahui, Oei pertama kali menikah di usia 18 tahun dengan perempuan bernama Goei Bing Nio dan memiliki dua anak perempuan. Namun, kedua anak tersebut tak membuat Oei puas.
Pasalnya, sebagaimana dipaparkan Benny G. Setiono dalam Tionghoa Dalam Pusaran Politik (2008), Oei ingin punya banyak keturunan karena beranggapan banyak anak banyak rezeki.
Baca Juga:
DPRD Kota Semarang Minta Pemerintah Tingkatkan Kesiapan Hadapi Banjir Musim Hujan
Selain itu, alasan lain dia memiliki gundik karena istri pertamanya itu dianggap keras kepala dan angkuh.
Sejak itulah dia mantap berhubungan dengan gundik-gundik, tanpa menceraikan istri pertama. Kisah gundik ini dikisahkan langsung oleh anak perempuan Oei dari istri pertamanya bernama Oe Hui Lan dalam memoar Oei Hui Lan: Kisah Putri Sang Raja Gula dari Semarang.
Kata Sang Anak, Oei punya banyak gundik yang dia pacari tanpa status. Tak diketahui berapa banyak, tetapi dari gundik-gundik tersebut, dia punya satu anak setiap tahunnya.
Baca Juga:
Akibat Pungli Rp160 Juta, Mantan Lurah di Semarang Dihukum 4 Tahun
"Gadis mana yang tidak jatuh hati pada ketampanan dan jabatan Ayah? Semua perempuan berusaha menarik perhatian Ayah," tanya Oei Hui Lan.
Tak jarang pula gundik-gundik tersebut minta naik status. Mereka ingin menjadi istri resmi Oei. Alhasil, Oei pun menuruti permintaan tersebut. Tercatat ada 7 gundik yang naik status menjadi istri, tanpa pernah menceraikan satu sama lain.
Jadi, total semasa hidup dia punya 8 istri dan 26 anak. Namun, kata Oei Hui Lan, jumlah anaknya diperkirakan lebih dari itu. Sebab, dia menghitung punya saudara tiri 42 orang dan mungkin lebih dari itu mengingat Ayahnya berhubungan dengan banyak perempuan.