Pada bulan April 2013 --tahun pertama kepresidenan Park Geun-hye-- ia ditunjuk oleh Jaksa Agung saat itu, Chae Dong-wook sebagai pemimpin tim investigasi khusus yang menyelidiki keterlibatan Badan Intelijen Nasional (NIS) dalam skandal manipulasi opini publik NIS tahun 2012.
Yoon menuntut mantan kepala NIS, Won Sei-hoon karena melanggar Undang-Undang Pemilihan Pejabat Publik.
Baca Juga:
Terpesona oleh Istri Presiden Korsel di G20, Netizen: Berasa Nonton Drakor
Dia menuduh Menteri Kehakiman Hwang Kyo-ahn mempengaruhi penyelidikannya.
Akibatnya, ia diturunkan dari kantor kejaksaan Seoul ke Kantor Kejaksaan Tinggi Daegu dan Daejeon.
Yoon kemudian menjadi kepala investigasi di tim jaksa khusus Park Young-soo, yang menyelidiki tuduhan yang berkaitan dengan skandal Choi Soon-sil 2016 yang melibatkan Choi, wakil ketua Samsung Lee Jae-yong dan Presiden Park Geun-hye saat itu, berujung pada pemakzulan presiden pada Desember 2016.
Baca Juga:
Istri Presiden Korea Selatan Kim Keon Hee Ikut Hadir di KTT G20, Bikin Netizen Salah Fokus
Pada 19 Mei 2017, Presiden Moon Jae-in yang baru terpilih mengangkat Yoon sebagai Kepala Kantor Kejaksaan Distrik Pusat Seoul.
Yoon mendakwa dua mantan presiden Lee Myung-bak dan Park Geun-hye, tiga mantan kepala NIS, mantan hakim agung Yang Sung-tae dan lebih dari 100 mantan pejabat dan eksekutif bisnis lainnya di bawah masa jabatannya.
Ia juga memimpin penyelidikan penipuan akuntansi di Samsung.