Sekutu mengerahkan pasukan dari Batalyon 2/40 Australia, satu skuadron pesawat pengebom Hudson dari Angkatan Udara Australia (RAAF), baterai artileri pantai Australia, dan 1.000 tentara Belanda.
Dikepung dan kekurangan amunisi, mereka bertahan selama empat hari tetapi dipaksa menyerah pada 23 Februari 1942.
Baca Juga:
Bertemu Mendagin Timor-Leste, Mendag Bahas Peningkatan Kerja Sama Teknis Bidang Perdagangan
Pasukan Jepang juga telah dikirim ke Dili, ibu kota Portugis, di mana mereka hanya menghadapi perlawanan terbatas, tetapi yang penting menggagalkan rencana kedatangan pasukan Portugis antara 19 dan 20 Februari.
Selanjutnya 250 orang dari Kompi Independen 2/2 Australia telah dikirim ke bagian Portugis dari pulau itu sebelum serangan Jepang.
Mereka tidak secara langsung menentang invasi tetapi bertindak sebagai kekuatan gerilya.
Baca Juga:
Ini Peran PKN STAN dan Indonesian AID dalam Reformasi Sektor Keuangan Republik Demokratik Timor-Leste
Setelah penyerahan pasukan utama Sekutu di sekitar Koepang, 140 anggota 2/40 dan beberapa pasukan Belanda berhasil menghindari pengepungan.
Beberapa menyerah kepada Jepang oleh orang Timor Barat, sementara sisanya menyeberangi pulau untuk bergabung dengan 2/2.
Medan terjal Timor menawarkan kondisi ideal untuk perang gerilya, tetapi keberhasilan awal operasi ini dimungkinkan oleh dukungan rakyat Timor.