Alex E Kawilarang mengawali karier sebagai Komandan Pleton Kadet KNIL di Magelang pada 1941-1942.
Kariernya melaju cepat.
Baca Juga:
Sejarah Panser Ferret Legendaris di Tubuh Militer Indonesia
Pada 11 Desember 1945, dia telah menjadi perwira dengan pangkat mayor dan bertugas sebagai penghubung dengan pasukan Inggris di Jakarta.
Sebulan kemudian, tepatnya pada Januari 1946, dia menjabat sebagai Kepala Staf Resimen Infanteri Bogor Divisi II Jawa Barat, dengan pangkat letnan kolonel.
Tiga bulan setelah itu, pada April-Mei 1946, dia diangkat menjadi Komandan Resimen Infanteri Bogor.
Baca Juga:
Mengenal Airbus A400M, Pesawat Angkut Militer yang Bakal Dimiliki Indonesia
Tiga bulan selanjutnya, yakni pada Agustus 1946 hingga 1947, Alex mendapat kepercayaan sebagai Komandan Brigade II/Suryakencana - Divisi Siliwangi di Sukabumi, Bogor dan Tjiandjur.
Pada 1948-1949, Kawilarang menjabat sebagai Komandan Brigade I Divisi Siliwangi di Yogyakarta.
Di tahun yang sama, tepatnya pada 28 November 1948, dia juga menjabat sebagai Komandan Sub Teritorium VII/Tapanuli, Sumatera Timur bagian selatan.
